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二苯胺是一种具有多领域应用价值的有机化合物,主要应用于橡胶工业、染料制造、炸药稳定剂、分析试剂及高分子材料合成等领域。
一、基本性质
1、化学与物理特性
l 分子式:C₁₂H₁₁N((C₆H₅)₂NH),分子量169.22。
l 外观:白色单斜叶状结晶,遇光变灰或黄色,有芳香味。
l 熔沸点:熔点52–55°C,沸点302°C,密度约1.16 g/cm³(20℃)
l 溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。
l 化学性质:弱碱性,与强酸成盐;易氧化,可发生卤化、磺酰化等反应。
2、安全属性:
l 毒性:可通过呼吸道或皮肤吸收,长期接触可能引发膀胱肿瘤,急性中毒需对症治疗。
l 危险性:易燃(闪点153°C),粉尘可爆燃,对水生生物有毒(大鼠口服LD₅₀=2720 mg/kg)。
l 腐蚀性:腐蚀铜合金,与钢铁相容。
二、合成与工业应用
1、生产工艺:
l 以苯胺为原料,无水三氯化铝催化缩合,经蒸馏、结晶提纯。
l 副产物法:苯胺与甲基吡啶缩合或硝基苯还原工艺。
2、应用领域
1).高分子材料助剂
l 橡胶工业:作为防老剂核心成分,减缓橡胶氧化老化,其衍生物(如烷基化二苯胺)可直接用作抗臭氧剂。
l 塑料工业:用作稳定剂,防止塑料降解,改善塑料抗老化性能。
l 润滑油领域:添加为抗氧化剂,提升润滑材料稳定性。
2).染料与颜料:
l 作为偶氮染料关键中间体:用于生产:酸性黄G、酸性橙IV等纺织染料;分散蓝5R等合成颜料;以及分散蓝、硫化蓝等染料品种,同时作为染料合成的关键中间体。
3).医药与农药:
l 医药合成:合成兽药硫化二苯胺、吩噻嗪类驱虫药;参与抗癌药物、抗菌药物前体制备。
l 农药开发:作为杀菌剂及农药分子砌块,参与合成有机农药及植物保护剂。
4).其他应用
l 分析试剂:DNA定量分析检测,或作为硝基化合物分析的衍生试剂。
l 氧化还原指示剂:与DNA水解产物反应显蓝色(595nm波长)。
l 食品保鲜:处理包装纸可防止水果病变。
三、分析化学中的关键应用
1、DNA定量检测(二苯胺法)
l 原理:DNA在酸性条件下水解生成ω-羟基-γ-酮基戊醛,与二苯胺反应呈蓝色(最大吸收峰595nm)。
l 试剂配制:
A液:1.5g二苯胺溶于100ml冰醋酸 + 1.5ml浓硫酸;
B液:0.2%乙醛溶液;
现用现混(0.1ml B液 + 10ml A液)。
l 局限性:检测限20–400μg/mL,RNA及糖类可能干扰。
四、安全操作与储存
l 防护措施:密闭操作,佩戴防护用具,避免接触皮肤或吸入粉尘。
l 储存运输:阴凉通风,远离火源,按低危害化学品标记"CAUTION"。
l 应急处置:若接触皮肤,立即用肥皂水冲洗;误服需催吐并就医。
总结:二苯胺虽具有广泛用途,但需注意其毒性,操作时需严格遵循安全规范,尤其在涉及高温、强酸或氧化剂的环境下。可通过呼吸道或皮肤接触引发头痛、恶心等症状,长期接触可能增加膀胱肿瘤风险,生产过程中可能生成致癌物4-氨基联苯。