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乙醛酸(Glyoxylic acid)与乙二醛(Glyoxal)是两种物质,是结构、性质及用途均不同的有机化合物,主要区别如下:
一、分子结构与化学式:
1、乙醛酸(C₂H₂O₃)
l 含一个醛基(-CHO)和一个羧基(-COOH),结构简式为 HOOC-CHO。
l 兼具醛和羧酸的双重官能团特性。
2、乙二醛(C₂H₂O₂)
l 含两个醛基(-CHO),结构简式为 OHC-CHO,是最简单的脂肪族二醛。
二、物理性质:
1、乙醛酸是一种有机物,水溶液为无色或淡黄色透明液体;熔点为98 ℃,沸点为111 ℃,溶于水,难溶于乙醇、醚,暴露于空气中短时间即能吸潮变为浆状,有腐蚀性。
2、乙二醛属于脂肪醛类有机化合物,是分子结构简单的二醛,别名草酸醛,无色或淡黄色结晶/液体,易潮解或聚合;熔点为15℃,沸点为50.5℃,溶于水、醇、醚和普通有机溶剂。放置或遇水极易聚合成白色树脂状固体,加热时无水聚合物又能转化为单体;含单分子乙二醛的水溶液呈酸性反应,在控制条件下氧化生成乙二酸; 能与氨、酰胺、醛、含羧基化合物、含羟基化合物进行加成或缩合反应。
三、化学性质差异:
1、乙醛酸:乙醛酸因其分子结构同时含有醛基(-CHO)和羧基(-COOH),表现出以下化学特性:
l 双重反应活性: 可同时参与醛类反应(如氧化、缩合)和羧酸反应(如酯化、成盐)。
l 酸性与pKa: 酸度系数(pKa)为3.18(25℃),水溶液pH值约0.3(19.5°C)。
l 腐蚀性: 对皮肤和黏膜有刺激性,需密闭储存于30°C以下。
l 不稳定性:对空气敏感,易氧化分解;工业品中常含草酸(0.7%–1.5%)、乙二醛(0.5%–1.5%)和盐酸杂质。
2、乙二醛:乙二醛具有还原性和氧化性,反应灵活,还有不稳定性。
l 双醛结构使其易与氨基、羟基发生交联反应(如蛋白质交联)。
l 氧化生成甲酸或乙二酸,还原生成乙二醇。
l 易与氨、酰胺、醛、含羧基/羟基化合物发生加成或缩合反应。
l 能与明胶、纤维素、聚乙烯醇等发生交联反应,形成不溶性聚合物。
l 遇水或长期放置易聚合成白色树脂状固体,加热可逆转为单体;受热、光照或接触氧气时易分解或聚合。
l 与强氧化剂、强酸、强碱、胺类不相容,可能引发剧烈反应。
四、主要用途:
1、乙醛酸:乙醛酸作为重要有机中间体,乙醛酸溶液通常50%,广泛应用于:
l 精细化工: 用于化妆品的调香剂和定香剂,日用化学品香精。
l 医药与生物: 用于合成药物中间体及生物活性靶点、香料香兰素及化妆品添加剂。
l 工业原料: 用于造纸、染料、塑料中间体生产。
l 化工行业:用于制备醋酸盐、醋酸酯和醋酸醛等化合物。
l 农业行业:用于生产植物生长调节剂等。
l 新兴领域:制造锂电池电解液添加剂、生物基塑料及环保涂料。
2、乙二醛:基于其交联与还原性,广泛用于纺织防皱整理剂、粘合剂、造纸及医药合成,通常以40%水溶液。
l 纺织与造纸工业:纤维整理剂:作为棉花、尼龙等纤维的交联剂。
l 造纸助剂:作为上浆剂添加剂,提升纸张的湿/干强度及抗张强度。
l 化工与材料领域:用于粘合剂、交联剂、合成中间体等。
l 医药和农药:用于磺胺类药物和杀虫剂、消毒剂的原料,
l 轻工与日化产品:用于香料合成:香草醛、甲基香兰素及尿囊素的原料。
l 特种应用:缓蚀剂(抑制酸蚀),防锈剂、废水处理剂。
五、检测与分离:
l 两者共存时需通过色谱法(如HPLC)或光谱法(紫外比值微分法)区分,因常规方法易受干扰。
总结:乙醛酸是醛酸(醛基+羧基),用于高附加值精细化学品合成;乙二醛是二醛,侧重交联与防腐应用,且毒性更强。